四甲基乙二胺（TMEDA / TEMED）

简介

四甲基乙二胺，全称N,N,N',N'- 四甲基 - 1,2 - 乙二胺，CAS：110-18-9，属于双叔胺类化合物，分子含有两个叔胺氮原子，是典型双齿配体。属于危险化学品，UN2372，3 类易燃液体，同时具有腐蚀性。

物理性质

1. 外观：纯品无色透明液体；久置接触空气可呈极浅淡黄色，带有胺类刺激性腥氨气味

2. 熔点：−55 ℃

3. 沸点：120～122 ℃（常压）

4. 密度：0.775 g/mL（20 ℃），比水轻

5. 闪点：10～16 ℃（闭杯，低闪点，高度易燃）

6. 折射率： 1.418-1.438（20℃）

7. 溶解性：可与水完全混溶；可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等大多数有机溶剂

8. 其他：易挥发；蒸气比空气重；爆炸极限 0.98%～9.08%（体积分数）；水溶液呈碱性

化学性质

1. 碱性：叔胺，具有较强碱性，氮原子上孤对电子可以结合质子，与无机酸、有机酸成盐。

2. 配位络合性（特征性质）：双齿配体，可与金属离子形成稳定络合物，是有机合成中活化烷基锂、格氏试剂的核心原理。

3. 自由基催化作用：可加速过硫酸铵分解产生自由基，催化丙烯酰胺聚合，为电泳凝胶加速剂。

4. 稳定性：常温密封稳定；忌强氧化剂、强酸、酰氯、酸酐，可发生剧烈反应；高温受热分解，释放氮氧化物有毒烟气。

5. 无 N-H 键，不能发生伯胺、仲胺特有的酰化、席夫碱缩合反应。

主要用途

1. 生化实验（TEMED）：聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）凝胶聚合加速剂，与过硫酸铵 APS 配合，催化丙烯酰胺交联聚合，蛋白、核酸电泳常用试剂。

2. 有机合成配体 / 活化剂：阴离子聚合助剂，用于丁二烯、异戊二烯聚合；络合格氏试剂、烷基锂，提升反应活性；用于交叉偶联等金属催化反应。

3. 聚氨酯催化剂：聚氨酯泡沫（软泡、硬泡、半硬泡）发泡 / 凝胶平衡催化剂，辅助促进表皮成型。

4. 环氧树脂：环氧树脂固化促进剂、交联助剂。

5. 其他：有机合成碱、制备季铵盐中间体。